蒋干，东汉末年曹操麾下谋士，以“三国最不成功说客”之名留史。他与周瑜曾为同窗，自认口才过人，却两度出使东吴，皆弄巧成拙，反助敌军。 赤壁之战前，曹操欲劝降周瑜，蒋干主动请缨。周瑜识破其来意，设“群英会”假意款待，席间故作醉态，让蒋干盗走伪造的蔡瑁、张允降书。曹操多疑，怒斩水军都督蔡、张二人，致曹军水师失去精通水战的统帅，实力大损。 不久，蒋干又自请再赴江东，想弥补前过，却中周瑜“连环计”。他将“凤雏”庞统引荐给曹操，庞统献策让曹军战船用铁链相连以稳军心，实则为周瑜火攻铺路。最终赤壁大火燃起，曹军船阵无法拆解，一败涂地。 蒋干本想凭口才建功，却两次沦为东吴棋子，不仅未达成说客使命，反而加速曹操败局，成后世笑谈。他的“失败”，恰反衬出周瑜的智谋与三国权谋的诡谲。